«Левитан вообще отличался редкой красотой, — рассказывает биограф художника Иван Евдокимов. — Черты его смуглого лица, точно загоревшего от солнца, были удивительной правильности и тонкости. Темные волосы юноши вились. Но главное обаяние Левитана заключалось в его огромных, глубоких, черных и грустных глазах. Таких редких по красоте и выразительности глаз нельзя было не заметить даже в большой толпе».

Автопортрет И.И. Левитана, 1885.
Левитан являлся обладателем наружности не только красивой, но и чрезвычайно колоритной и запоминающейся. На него, высокого и стройного, засматривались на улице. Где-нибудь в театре, как вспоминали современники, все женские взгляды, пока не погас свет и не открылся занавес, ,устремлялись на Левитана. Внешняя Левитанова привлекательность в среде его знакомых стала притчей во языцех, друг художника Антон Чехов иронизировал в письмах: «Я приеду к вам, красивый, как Левитан».
Левитана всегда охотно рисовали и писали — его однокурсники - Николай Чехов, старший брат писателя А.П. Чехова, и Алексей Степанов, его учитель Василий Поленов, его современники Валентин Серов и Лев Бакст.

Портрет больного Левитана работы Николая Чехова. 1885.
Этот эскиз сделал однокашник Левитана по Московскому училищу живописи, ваяния и зодчества Николай Чехов, старший брат писателя.
Всего через четыре года, в 1889-м не станет и самого Николая Чехова: в 31 год он умрёт от туберкулёза. «Сердечник» Исаак переживёт друга-«чахоточника» на 11 лет.
Вообще, болел Левитан часто — основной причиной тому была его сиротская, временами бездомная и поначалу совсем нищая юность. Он дважды за жизнь умудрился подхватить тиф. В первый раз — лет в 17, одновременно с отцом. Сочувствующие соседи тогда увезли лежавших в бреду Эльяша(Илью) и Исаака Левитанов в разные московские больницы, а вернулся оттуда один Исаак, отец умер.
Второй тиф в конце 1890-х годов обострит сердечную болезнь Левитана, которому не исполнилось еще и сорока, и приблизит его кончину. Между этими крайними случаями Левитан регулярно страдал от мучительных, с сильным суицидальным компонентом, депрессий.
Во время болезни пейзажиста, за ним, строго распределив очередность, трогательно ухаживали его друзья: художники Нестеров и Степанов, архитектор Шехтель, братья Чеховы. Недаром Илья Остроухов говорил, что Левитан — это тот редкий человек, который вообще не имеет врагов.

Это еще один «дружеский» портрет, написанный года через три после чеховского наброска. Его сделал сокурсник Левитана, художник-анималист Алексей Степанов. Закончив училище, оба они поселились в так называемых «меблирашках» — скудно, но всё же с претензией обставленных комнатах гостиницы «Англия». Насмешливый Антон Чехов острил, что это будет их «английский период творчества».
И Левитан, и Степанов были небогаты, за плечами у обоих было трудное детство — словом, их многое связывало. А вот что отличало двух пейзажистов — так это то, что Левитан всегда работал в сфере чистого пейзажа, не уклоняясь в жанр (ему долго была памятна вписанная Николаем Чеховым «ненужная баба» — так бранился после выставки их учитель Саврасов), тогда как Степанов щедро населял свои пейзажи животными и людьми.
Левитан обладал редкостным умением заставить «говорить» сам пейзаж — ему для этого не требовались ни люди, ни животные, ни даже птицы. Учитель Алексей Саврасов внушил Левитану:«Ты должен научиться писать так, чтобы жаворонка на холсте было не видно, а пение его — слышалось».

Золотая осень, И.И. Левитан. 1895.

На Волге. Степанов Алексей Степанович. 1897.
Когда в 1882-м году талантливого, но год от года всё сильнее пьющего и не стеснявшегося озвучивать свои нелицеприятные мнения Алексея Саврасова тихо выжили из Московского училища живописи, ваяния и зодчества, на его место — возглавить пейзажный класс — пришёл Василий Поленов. Левитан собирался покинуть училище вслед за своим педагогом : он провел там 8 лет, большую серебряную медаль ему «зарубили», но Левитан неожиданно остался. Он увидел, что В. Поленов не только интересный художник, но и дипломированный юрист; человек, знавший несколько языков, много поездивший по свету, может его многому научить.
Поленов — был выдающимся колористом. Он знал, как взаимодействуют краски, интересовался их химией, умел делать красочный слой чрезвычайно долговечным и добивался от учеников чистых праздничных цветов, а любознательному Левитану — рассказывал о барбизонцах и импрессионистах.
После знакомства с Поленовым в живописи Левитана стало меньше рыжих и мрачно-серых оттенков, он смелее стал позволять себе яркую палитру.
Любимцами Поленова в училище были Левитан и Константин Коровин. Общаться все трое продолжали и после училища. На беспокойного, тоскующего Левитана общество Василия Дмитриевича Поленова действовало умиротворяюще. Поленов часто использовал Левитана в качестве модели.
